次回合在那不勒斯的圣保罗球场的比赛，正值情人节当天

其时AC米兰在首场客场对阵其时还在意乙的帕尔马，其时帕尔马阵中有着日后效力过红黑军团的毛里齐奥-冈茨和加姆帕罗，而阿波罗尼、米诺蒂等后防重臣其时也都已在队中。双方在常规时间内打成了平手，最后只能依靠点球大战一决胜负。米兰队长巴雷西第一个进场主罚点球便将球罚失，点球大战一共进行了九个回合，这属于点球大战中的“长时间”了。之前也是双方难解难分，直到第九回合加姆帕罗罚丢点球竞赛才宣告竣事，或许其时加姆帕罗没有想到日后他也能来红黑军团效力，最终AC米兰点球大战7-6惊险晋级下一轮。

其实那场竞赛双方主帅更是核心，因为他们各自面临前店主。帕尔马主帅斯卡拉虽没有执教红黑军团的履历，然则其球员时代就是AC米兰青训营身世，同时他也在红黑军团开启了本身的球员生涯，随队获得了1969年欧冠冠军，尔后也曾二进宫再度效力红黑军团。那一个赛季是斯卡拉执教帕尔马的首个赛季，他在赛季竣事之的时候率领帕尔马成功冲上意甲，也算是俱乐部汗青上的功勋锻练了，此后帕尔马走上了球队汗青最巅峰，斯卡拉也成为了帕尔马史上传奇锻练。在联赛第一轮拿下了克星帕尔马后，AC米兰在接下来一轮客排场对克雷莫纳的挑战。克雷莫纳其时的锋线尖刀是意大利世界杯阿根廷国度队的九号德索蒂，后防地上有着有名的法瓦利。而这一场竞赛同样也是艰辛非常，红黑军团直到竞赛第84分钟才由马萨罗完成绝杀，最终以一球小胜敌手进入小组赛。

AC米兰其时小组赛的两个敌手离别是梅西纳和亚特兰大——梅西纳阵中头号杀手，就是后来拿过意大利三级联赛最佳弓手的普罗蒂，亚特兰大头号球星则为“风之子”卡尼吉亚，当然亚特兰大阵中还有AC米兰旧将博托拉奇，此时他已告别米兰。对阵梅西纳的竞赛是这赛季杯赛最为轻松的一场，队长巴雷西再竞赛中上演点球帽子戏法，博格诺沃就地也独中两元，马尔科.西蒙尼最后时刻鄙人一城，匡助红黑军团以6球狂胜敌手。接下来客排场对亚特兰大，又是巴雷西在最后时刻罚中点球，匡助球队战平。巴雷西凭借小组赛时的这4个点球成为了该赛季意大利杯的最佳弓手，这也是贝卢斯科尼时期独一一位荣获意大利杯最佳弓手的米兰球员！米兰成功获得小组第一，晋级了半决赛——敌手是其时球王马拉多纳领衔的那不勒斯。半决赛首回合双方在圣西罗球场互交白卷，次回合在那不勒斯的圣保罗球场的竞赛当天正值恋人节。

好在马萨罗再次饰演了杯赛英雄的脚色，在该场竞赛中梅开二度，范巴斯滕与马拉多纳各自罚入一个点球，红黑军团3-1战胜那不勒斯晋级决赛。红黑军团的决赛敌手是“老太婆”尤文图斯，该赛季之前AC米兰曾于41～42赛季和72～73赛季与老太婆相会意大利杯决赛，个中72～73赛季成功夺冠。谁人赛季老太婆主帅为球队传奇门将佐夫，锋线由1990世界杯金靴斯基拉奇和皮埃路易吉-卡西拉吉领衔，后防地有红黑军团旧将博内蒂。决赛次回合在圣西罗的竞赛是米兰门将乔瓦尼.加利的主场告别战，赛前南看台的球迷打出了送别他的口号。决赛这两场竞赛都沉闷无比，斑马军团凭借次回合罗伯特-加利亚的独一进球成功夺冠。